Massimiliano Caldi wyróżnia się bardzo profesjonalnym przygotowaniem i błyskotliwym, linearnym stylem dyrygowania. Laureat I nagrody na Międzynarodowy Konkurs im. G. Fitelberga (1999), jest jedynym Włochem, który wygrał Nagrodę Gazetta Italia 2018 za promocję muzyki włoskiej w Polsce i polskiej we Włoszech. Wśród dokonań ostatnich sezonów można wymienić debiut w Don Bucefalo (A. Cagnoni) w Operze Bałtyckiej w Gdańsku, koncert nagrany w Teatro alla Scala z I Virtuosi del Teatro alla Scala, polska premiera koncertu wiolonczelowego Castelnuovo-Tedesco z Silvią Chiesą, koncert symfoniczny w La Fenice (Wenecja) z Orkiestrą Teatru i studentami Konserwatorium Muzycznego Wenecji, Quo Vadis (F. Nowowiejski) z Operą i Filharmonią Podlaską z Białystoku. W Polsce był zapraszany przez Międzynarodowe Festiwale i regularnie pojawia się na podium najważniejszych orkiestr filharmonicznych i symfonicznych. Dyrygował m.in. Berliner Konzerthaus Kammerorchester, Orchestra Sinfonica Siciliana, Orchestra Sinfonica "Giuseppe Verdi", Orchestra dell'Arena di Verona, Orchestra del Teatro Regio di Torino.